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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cyclohexanol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclohexanol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cyclohexanol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Cyclohexylalkohol</li>

<li>Hexahydroxyphenol</li>

<li>Hydralin<sup id="cite_ref-osha_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-osha-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Hexalin<sup id="cite_ref-osha_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-osha-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Adronal<sup id="cite_ref-nist_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-nist-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Naxol<sup id="cite_ref-nist_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-nist-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><small>CYCLOHEXANOL</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloses, kristallines Pulver mit campherartigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-630-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>mäßig in Wasser (40 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_4-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.003.301_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.003.301-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_4-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">312</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_4-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: nicht festgelegt<sup id="cite_ref-GESTIS_4-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Schweiz: 50 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 200 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Cyclohexanol</b> ist ein <a href="Alkohole#Zahl_der_Nichtwasserstoffnachbarn" title="Alkohole">sekundärer Alkohol</a>, der sich vom <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> ableitet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Cyclohexanol kommt natürlich in <a href="Okra" title="Okra">Okra</a> (<i>Abelmoschus esculentus</i>), <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a> (<i>Lycopersicon esculentum</i>) und <a href="Basilikum" title="Basilikum">Basilikum</a> (<i>Ocimum basilicum</i>) vor.<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</li>

<div class="gallerytext">Tomate</div>

</li>

<div class="gallerytext">Basilikum</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Cyclohexanol fällt gemeinsam mit <a href="Cyclohexanon" title="Cyclohexanon">Cyclohexanon</a> bei der <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalytischen</a> <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">radikalische</a> Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden.

</p>

<p>Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> erhalten werden:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>. In <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> lösen sich bei 20 °C 56,7 g Cyclohexanol je Liter. Die farblosen <a href="Kristall" title="Kristall">Kristalle</a> riechen <a href="Campher" title="Campher">campherartig</a>.<sup id="cite_ref-GESTIS_4-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei 68 °C, die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> bei 290 °C. Mit einer Dichte von 0,95 g/cm<sup>3</sup> ist es leichter als Wasser. Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur leicht viskos, meistens allerdings gefroren.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<p>Cyclohexanol reagiert mit elementarem <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> im Sonnenlicht zu Tetrachlorcyclohexanon. Dieses kann mit <a href="Aluminiumtriisopropylat" class="mw-redirect" title="Aluminiumtriisopropylat">Aluminiumtriisopropylat</a> zu Tetrachlorcyclohexanol umgesetzt werden, ein Beispiel für die <a href="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion" title="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion">Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion</a>. Durch Erhitzen wird <a href="2%2C6-Dichlorphenol" class="mw-redirect" title="2,6-Dichlorphenol">2,6-Dichlorphenol</a> erhalten.<sup id="cite_ref-Hassel_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hassel-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Eine der Hauptanwendungen für Cyclohexanol ist die Synthese von <a href="Adipins%C3%A4ure" title="Adipinsäure">Adipinsäure</a> für <a href="Polyamide#Nylon" title="Polyamide">Nylon</a> 66 und die Oxidation zum Cyclohexanon, das in <a href="Caprolactam" title="Caprolactam">Caprolactam</a>, das Monomer von Nylon 6, umgesetzt werden kann. Weiterhin wird Cyclohexanol als Extraktions- und Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken und Kunststoffen und als Zwischenprodukt für chemische Synthesen verwendet. <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> wie <a href="Dicyclohexylphthalat" title="Dicyclohexylphthalat">Dicyclohexylphthalat</a> werden aus Cyclohexanol hergestellt. Hinzu kommen Anwendungen in Waschmitteln und Seifen sowie in Farb- und Lackentfernern.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bis in die 1980er-Jahre auch als Verdunsterflüssigkeit für <a href="Heizkostenverteiler" title="Heizkostenverteiler">Heizkostenverteiler</a> verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<p>Cyclohexanol ist gesundheitsschädlich und schwach wassergefährdend.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblink">Weblink</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Cyclohexanol" class="extiw external" title="wikt:Cyclohexanol">Wiktionary: Cyclohexanol</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-osha-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-osha_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-osha_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-osha_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.osha.gov/chemicaldata/92"><i>CYCLOHEXANOL – Occupational Safety and Health Administration.</i></a> In: <i>osha.gov.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 24. Oktober 2021</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACyclohexanol&rft.title=CYCLOHEXANOL+%E2%80%93+Occupational+Safety+and+Health+Administration&rft.description=CYCLOHEXANOL+%E2%80%93+Occupational+Safety+and+Health+Administration&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.osha.gov%2Fchemicaldata%2F92&rft.date=&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-nist-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-nist_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-nist_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Cyclohexanol"><i>Cyclohexanol.</i></a> In: <i>webbook.nist.gov.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 24. Oktober 2021</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACyclohexanol&rft.title=Cyclohexanol&rft.description=Cyclohexanol&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwebbook.nist.gov%2Fcgi%2Fcbook.cgi%3FName%3DCyclohexanol&rft.date=&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-CosIng-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/39429"><i><small>CYCLOHEXANOL</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-10">k</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=016090">Cyclohexanol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.301-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.301_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.301/harmonised">Cyclohexanol</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">The MAK Collection for Occupational Health and Safety: <i>Cyclohexanol</i>, 2010, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/3527600418.mb10893d0048">10.1002/3527600418.mb10893d0048</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>108-93-0</i> bzw. <i>Cyclohexanol</i>), abgerufen am 2. November 2015.</span>

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/52326">CYCLOHEXANOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 29. August 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hassel-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hassel_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">O. Hassel, K. Lunde: <i>Tetrachloro-Cyclohexanone and Tetrachloro-Cyclohexanol Obtained from Cyclohexanol.</i> In: <i><a href="Acta_Chem._Scand." class="mw-redirect" title="Acta Chem. Scand.">Acta Chem. Scand.</a></i> 1950, <i>4</i>, S. 200–204, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.04-0200">10.3891/acta.chem.scand.04-0200</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael Tuttle Musser: <cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. 1. Auflage. Wiley, Weinheim 2012, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>49–60</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a08_217.pub2">10.1002/14356007.a08_217.pub2</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclohexanol&rft.au=Michael+Tuttle+Musser&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a08_217.pub2&rft.edition=1&rft.genre=book&rft.pages=49-60&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>